Группа Breaking Benjamin образовалась в конце 1998 года в городе Уилкс-Барре штата Пенсильвания. Первоначально это были два школьных друга: гитарист и вокалист Бенджамин Бернли и барабанщик Джереми Хаммел, которые часто играли на всевозможных вечеринках, в клубах и кафе родного города, исполняя каверы на группы Nirvana, Godsmack, Deftones, Nine Inch Nails и Depeche Mode. Вдвоем играть было неудобно, поэтому компанию ребятам всегда составлял кто-то из друзей.
Название группа получила в связи с инцидентом, когда Бернли, перепевая песню группы Nirvana, уронил и разбил микрофон. Человек, поднявший его, сказал: "Thanks to Benjamin for breaking my fucking mic" ("Спасибо Бенджамину за то, что он сломал мой гребаный микрофон").Но вскоре название Breaking Benjamin было заменено на более простое и запоминающееся Plan 9 (так как было перебрано девять названий, но ни одно не прижилось).

В это же время два друга Бена и Джереми - Аарон Финк и Марк Клепаски (будущие гитарист и басист Breaking Benjamin) стали знамениты со своей командой Strangers With Candy, благодаря победе на шоу каверов, где они исполнили песню группы a-ha Take on Me. Группа заключила контракт с Universal Music Group на выпуск альбома и начала гастролировать по стране. Также поменялось название коллектива сначала на Driver, а затем на Lifer ("Пожизненно Заключенный"). После тура группа отдыхала в родном городе и, чтобы развеять скуку, Аарон и Марк начали играть в группе своих друзей. Но вскоре они были поглощены работой в Lifer, и на их места вновь пришли временные участники.
В 2001 году Lifer записали свой дебютный альбом и поехали в тур, но спустя небольшое количество времени они поняли, что их альбом - провал. Их дебют был раскритикован всеми. Во время концерта в городе Финикс, штат Аризона, Марк позвонил Бену и сказал, что они с Аароном приняли решение играть в его группе, так как Lifer - бесполезная затея. Plan 9 был тут же снова переименован в Breaking Benjamin, а два временных участника - уволены. Lifer доиграли тур и тут же распались.

Аарон и Марк окончательно воссоединились с Беном и Джереми. Было принято решение исполнять собственные песни, коих в запасе у Бернли было множество. Ещё в школе он начал писать свои песни под влиянием Tool и Deftones. Примерно тогда же родилась песня Polyamorous. Группа стала часто выступать в родном городе Уилкс-Барре и в его окрестностях. Одно из выступлений посетил диджей уважаемой рокерами станции WBSX-FM Фредди Фаббри. Он записал с концерта Polyamorous и включил её в свой плейлист. Вскоре ему начали приходить положительные отзывы об этой песне, и он решил помочь группе записать дебютную пластинку.
Breaking Benjamin EP был записан осенью 2001 года и выпущен в тираже 2000 копий в Северной Пенсильвании, где его быстро раскупили.

На молодую команду обратил внимание лейбл Hollywood Records, на котором были сами Queen. При содействии лейбла был снят видеоклип Polyamorous, который стал постоянным гостем эфира MTV и VH1. Breaking Benjamin EP был переиздан и хорошо распродан. Четверо ребят задумались о полноценном альбоме и в начале 2002 года засели в студии. Так появился на свет первый студийный альбом группы Saturate. Особого труда записать его не составило, так как весь материал был наигран на концертах. В Saturate также вошли все перезаписанные треки с Breaking Benjamin EP.

Второй альбом We Are Not Alone музыканты выпустили спустя два года. В его записи принял участие знаменитый Билли Корган, в прошлом, руководитель успешной альтернативной команды Smashing Pumpkins. Вскоре, группа Breaking Benjamin отправилась в гастрольный тур совместно с Evanescence.
Песня So Cold сыграла значительную роль в альбоме We Are Not Alone, фанатам так понравился этот трек, что группа не могла не выпустить EP/single на тему So Cold. В этом же году выходит So Cold EP, который только повысил рейтинг группы. В EP вошли акустическая версия So Cold, записанная на концерте, саундтрек к компьютерной игре Halo 2 Blow me away, а также ранняя работа группы Lady Bug.
Кроме того, на песни So Cold и Follow Me были сделаны любительские клипы (по игре Half-Life 2 к первой и фильму Torque ко второй), что принесло группе небывалую популярность и увеличило число ее фанатов.
В сентябре 2004 года из группы уходит барабанщик Джереми Хаммел, замененный вскоре Чадом Зелига.
Позже, 28 сентября 2005 года, Джереми Хаммел обращается в Федеральный суд с иском, против Breaking Benjamin, из–за того, что он не получил деньги за написанные им песни. За это он хотел получить 8 миллионов долларов, но 25 октября 2006 года суд отклонил его иск.

В 2006 году группа выпускает свой третий альбом под названием"Phobia" и начинает пробираться на вершины чартов.
Летом этого же года группа выпускает в свет первый сингл с нового альбома - "The Diary of Jane". Сингл вошёл в 10-ку лучших песен в категории модерн-рок по версии Billboard за 2007 год.
Позднее, весной 2007 года выходит второй сингл - Breath.
Осенью того же года выходит третий, последний сингл альбома - Until the End. Сингл, в отличие от двух предыдущих, вышел без клипа, и, как и Breath, не сумел побить успех The Diary of Jane.
В феврале 2007 года выступление группы на Stabler Arena (город Бетлехем, Пенсильвания) было записано и вышло в продажу на DVD под названием Live - The Homecoming, общей длительностью 1 час. Это первый концерт Breaking Benjamin, официально вышедший на DVD.

14-го июля, участники группы подтвердили, что в их новом альбоме 11 треков. Один из них - "What Lies Beneath", а 28-го июля, Дэвид Бендет подтвердил, что первый сингл под названием "I Will Not Bow" будет транслироватся по радио 17-го августа, и станет доступным в магазине iTunes 1-го сентября. А 4-го августа, на myspace страничке группа объявила название их четвертого альбома - "Dear Agony", и что он поступит в продажу 29 сентября.